1.2- Origine

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Le paracétamol est d’origine synthétique. Il peut être obtenu par l’acylation (Figure 2)
du para-amino-phénol en solution dans l’acide éthanoïque (acide acétique), par l’action de
l’anhydride acétique à 100 °C (CLAYDEN et al, 2003 ; MESPLEDE et SALUZZO, 2004).
Cette réaction d’acylation dépend du rapport des concentrations des réactants : à
concentrations équivalentes en anhydride acétique et paraaminophénol, le produit obtenu est
exclusivement mono-acétylé, c’est-à-dire du paracétamol pur. Mais en présence d’un excès
d’anhydride acétique, le produit obtenu est doublement acétylé et ne correspond pas au
paracétamol. Dans ce dernier cas néanmoins, l’hydrolyse suffit pour la transformation du
composé doublement acétylé en composé mono-acétylé, donc, en paracétamol.

Figure 2 Schéma de la réaction d’acylation du paraaminophénol en paracétamol

Le paracétamol peut être aussi obtenu suivant une autre voie comprenant d’abord une
acylation de l’aniline (appelée aussi phénylamine) au moyen de l’anhydride acétique (ou
anhydride éthanoïque) (Figure 3), suivie d’une hydroxylation de l’acétanilide obtenu sous
l’action de l’acide ascorbique (LE MAREC, 2005).

Figure 3 Schéma de la réaction d’acylation de l’aniline en acétanilide

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